基本信息
cas:1076-38-6
中文名称:4-羟基香豆素
中文别名:4-羟基-1-苯并吡喃-2-酮;对-羟基香豆素;
英文名称:4-hydroxycoumarin
英文别名:4-hydroxy-2H-benzopyran-2-one;Benzotertonicacid;4-hydroxy-coumari;4-Coumarinol;benzotetronic acid;COUMARIN KIT;4-Hydroxycoumarin;4-Hydroxy Coumarin;2H-1-Benzopyran-2-one, 4-hydroxy-;4-hydroxy-2-chromenone;4-HYDROXYCUMARIN;COUMARINOL;4-hydroxy-2H-chromen-2-one;4-Coumaryl alcohol;HydroxyCoumarin;
分子式:C9H6O3
分子量:162.14200
精确质量:162.03200
PSA:50.44000
LOGP:1.49860
物化性质
外观与性状:淡黄色至棕色结晶粉末
密度:1.446 g/cm3
沸点:352.41ºC at 760 mmHg
熔点:211-213 °C(lit.)
闪点:165.353ºC
水溶解性:PRACTICALLY INSOLUBLE
稳定性:Stable at room temperature in closed containers under normal storage and handling conditions.
储存条件:Store in a tightly closed container. Store in a cool, dry, well-ventilated area away from incompatible substances.
安全信息
RTECS号:DJ3100000
安全说明:S26-S36
WGK Germany:3
危险类别码:R22; R36/37/38
海关编码:29322980
危险品标志:Xi
生产方法及用途
生产方法
由乙酰水杨酸甲酯环合而得。将碳酸钠和液体石蜡投入反应锅中,密闭加热搅拌,温度逐渐升至240℃,加入溶化的乙酰水杨酸甲酯,当温度下降约10min后,又逐渐上升,保持在240-260℃。加毕,回流1h。出料,过滤,滤液弃去固体溶于水中,加热至70℃左右,分离上层少量油层后,加盐酸调pH为6,加活性炭脱色。过滤,滤液再用盐酸酸化至pH为1,即有4-羟基香豆素析出,加冰使析出完全,过滤,水洗至洗液呈中性,滤饼干燥后即得4-羟基香豆素成品。收率15.21%。在生产中,可以乙酰水杨酰氯为原料,与乙酰乙酸乙酯缩合成a-(2-羟基苯甲酰基)乙酰乙酸乙酯,加氢氧化钠溶液水解得到a-(2-羟基苯甲酰基)乙酰乙酸钠。然后在92%硫酸中,于110-115℃环合,生成3-乙酰基-4-羟基香豆素,进而水解得到4-羟基香豆素。该法的收率约64%。

用途

是具有广泛用途的精细化工产品,该产品具有紫罗兰的香气,广泛使用在日化香精和烟用香精中。该品是医药、农药的中间体。用于生产双香豆素、新抗凝,华法林等抗凝血药物。也是一些杀鼠药的中间体,例如杀鼠灵、氯杀鼠灵、克杀鼠、杀鼠萘、联苯杀鼠萘等。也是一种香料,香豆素类在植物界分布广泛。
毒性
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