基本信息
cas:110-86-1
中文名称:吡啶
中文别名:一氮杂苯;氮杂苯;
英文名称:pyridine
英文别名:Pyridine;Pyridine,nonaqueous titration grade;Pyridine,AcroSeal,Extra Dry;
分子式:C5H5N
分子量:79.09990
精确质量:79.04220
PSA:12.89000
LOGP:1.08160
物化性质
外观与性状:透明干净的液体带有特有的气味
密度:0.983 g/mL at 20 °C
沸点:96-98 °C(lit.)
熔点:-42 °C
凝固点:-42℃
闪点:68 °F
折射率:n20/D 1.509(lit.)
水溶解性:Miscible
稳定性:Stable. Flammable. Incompatible with strong oxidizing agents, strong acids.
储存条件:库房通风低温干燥,与氧化剂、酸类分开存放
蒸汽密度:2.72 (vs air)
蒸汽压:23.8 mm Hg ( 25 °C)
安全信息
RTECS号:UR8400000
安全说明:S36/37/39-S38-S45-S61-S28A-S26-S28-S24/25-S22-S36/37-S16-S7
WGK Germany:2
危险类别码:R11; R20/21/22
海关编码:2933990090
危险品运输编码:UN 1282 3/PG 2
危险类别:3
包装等级:II
危险品标志:F; Xn
危险性描述:H225; H302 + H312 + H332; H315; H319
危险性防范说明:P210; P261; P280; P305 + P351 + P338; P370 + P378; P403 + P235
危险标志:GHS02, GHS07
信号词:Danger
生产方法及用途
生产方法
1.将乙醛(1.648mol)、37%甲醛(1.665mol)和氨(3.096mol)的混合物,于432℃反应,催化剂为SiO2-Al2O3-Bi2O3,吡啶收率为48.4%。同时还生成β-甲基吡啶,改变操作条件,可调节吡啶和甲基吡啶和甲基吡啶的收率。此外,1,5-戊二胺盐酸盐,经加热环合,在Pt催化剂存在下脱氢也可制得吡啶。精制方法:主要杂质是水和它的同系物。水可用氢氧化钾、氢氧化钠、氧化钡、氧化钙或金属钠回流后蒸馏除去。也可用4A型分子筛、氢化钙、氢化铝锂脱水。工业上常用与苯或甲苯组成的共沸混合物进行共沸蒸馏脱水。同系物的分离除用分馏法外,可用与氯化锌或氯化汞形成加成化合物的方法精制。例如,将424g氯化锌和365mL水配成的溶液与173mL的浓盐酸和345mL 95.6%乙醇混合,加入500mL新蒸馏的吡啶。经过一段时间后,组成为2C5H5N·ZnCl2的产物从溶液中结晶析出。过滤后用无水乙醇重结晶两次。将此晶体用浓氢氧化钠溶液分解(每100g晶体用氢氧化钠26.7g)。过滤,将所得游离吡啶用固体氢氧化钾或氧化钡干燥后分馏。为分离吡啶的同系物,也可以在搅拌下将吡啶加入草酸的丙酮溶液中。吡啶形成草酸盐沉淀,过滤后用冷的丙酮洗涤,再加碱使吡啶再生。吡啶中所含的非碱性杂质,可以在酸性溶液中用水蒸气蒸馏除去。此外,尚有用氧化剂处理的精制方法。例如将135mL吡啶,2.5L水,90g高锰酸钾于100℃搅拌2小时,放置15小时后过滤,滤液中加入约500g氢氧化钠使吡啶分离。倾出吡啶,用氧化钙回流3小时后蒸馏。2.对焦化过程中生成的焦炉气中的吡啶碱进行回收处理得到吡啶。或者由乙醛、甲醛和氨的混合物反应可得吡啶。也可以将1,5-戊二胺盐酸盐加热环合,在铂催化剂存在下脱氢制得吡啶。
3. 取工业吡啶为原料,通过常压精馏收集其114~116℃馏份,装入棕色玻璃瓶中即为成品。为制备色谱纯吡啶,可以氮气为载气,在制备气相色谱仪上注入工业吡啶,通过分离收集其主峰组分,然后装入玻璃安瓿瓶中密封即可。4.以醛或酮与氨为原料的合成法 最普通的吡啶类的工业合成法是用价廉易得的各种醛或酮和氨反应,得到各种各样的吡啶。饱和脂肪醛和氨的反应,3mol饱和脂肪醛和1mol氨形成吡啶环。理论上,氨的用量是醛或酮的1/2或1/3,但为防止收率及催化剂活性下降,通常过量0.9~9倍。反应条件是,混合气空速为500~1000/h,反应温度为400~500℃。通常用氧化铝 氧化硅系的催化剂,为提高收率、延长催化剂的寿命及便于再生而配入各种金属。反应式如下:

用途

用于制造维生素、磺胺类药、杀虫剂及塑料等。除用作医药、各种吡啶化合物的原料外,在化学工业和实验室中作碱性溶剂使用。也是脱酸剂和酰化反应的优良溶剂,因为吡啶能与酰化剂结合形成N-酰基吡啶合物。吡啶与金属盐类或有机金属化合物组成的吡啶溶液,以络合物的形式用作聚合反应、氧化反应、丙烯腈的羰基化反应等的催化剂。还可用作硅橡胶稳定剂,阴离子交换膜的原料等。用作缓蚀剂,吡啶对金属起到缓蚀作用,可直接加到酸洗液中,利用其吸附作用达到缓蚀作用。用作分析试剂,广泛用作溶剂,液相色谱洗脱剂。还用于有机合成。
毒性
毒性类型/接触途径 测试类型 测试物种 剂量/时间 毒性作用
皮肤/眼刺激毒性 (皮肤给药) 标准德莱赛测试 啮齿动物 - 兔 500 mg/24H -
急性毒性 (口服) LD50 - 致命剂量,杀死50% 啮齿动物 - 大鼠 891 mg/kg 1、眼毒性-上睑下垂 2、行为改变-嗜睡(一般抑郁症) 3、行为改变-昏迷
急性毒性 (吸入) LC50 - 致命浓度,杀死50% 啮齿动物 - 大鼠 28500 mg/m3/1H 1、眼毒性-流泪 2、行为改变-嗜睡(一般抑郁症) 3、肺部,胸部或呼吸毒性-呼吸困难
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