基本信息
cas:112-05-0
中文名称:正壬酸
中文别名:天竺葵酸;风吕草酸;
英文名称:pelargonic acid
英文别名:Nona-N-methyl-4,4',4''-methantriyl-tri-anilinium,Tris-jodid;NONANOIC ACID/PELARGONIC ACID;Nonanoic Acid;nonanic acid;nonyloic acid;noncarboxylic acid;NONANOIC ACID FOR SYNTHESIS;Nonanoic acid (Pelargonic acid);NONANOICACID(PELARGONICACID);NONANOIC ACID (PELARGONIC);n-Nonanoic acid;NONANOIC-D4 ACID;Acid C9,Pelargonic acid;Pelargonic Acid;Nonoic acid;nona-N-methyl-4,4',4''-methanetriyl-tri-anilinium,tris iodide;NO0NOIC ACID;N-NONYLIC ACID;
分子式:C9H18O2
分子量:158.23800
精确质量:158.13100
PSA:37.30000
LOGP:2.82160
物化性质
外观与性状:透明油性液体,带有一种不愉快的,腐臭的气味
密度:0.906 g/mL at 25 °C(lit.)
沸点:268-269 °C(lit.)
熔点:9 °C(lit.)
闪点:212 °F
折射率:n20/D 1.432(lit.)
水溶解性:NEGLIGIBLE
稳定性:Stable under normal temperatures and pressures.
储存条件:2-8ºC
蒸汽密度:5.5 (vs air)
蒸汽压:<0.1 mm Hg ( 20 °C)
安全信息
RTECS号:RA6650000
安全说明:S26-S28-S36/37/39-S45-S28A
WGK Germany:1
危险类别码:R34
危险品运输编码:UN 3265 8/PG 3
海关编码:2915900090
危险类别:8
包装等级:III
危险品标志:C
信号词:Danger
危险标志:GHS05
危险性描述:H314
危险性防范说明:P280; P303 + P361 + P353; P304 + P340 + P310; P305 + P351 + P338
生产方法及用途
生产方法
1.该物质天然品(游离或酯化状态)存在于玫瑰、香叶、鸢尾、酒花、薰衣草等精油中。工业上由1-辛烯或油酸氧化而得。1.油酸经硝酸或臭氧氧化。
2.以1-辛烯和合成气为原料,经羰基化制得壬醛,然后经空气氧化得到壬酸。实验室制备时可将重蒸过的丙二酸二乙酯加入丁醇钠,加热至80-90℃,加入溴庚烷,使反应物缓缓回流至石蕊呈中性。然后加入氢氧化钾溶液,加热回流4-5h,皂化完成后进行水蒸汽蒸馏,蒸至不再有丁醇馏出。将浓盐酸加入残液中,回流1h后冷却分出油层加热,至180℃当停止放出二氧化碳时,反应物中的油状物即粗品壬酸。减压蒸馏,收集140-142℃(1.6kPa)馏分,得成品壬酸,收率约70%。
3. 烟草:OR,26, 44, 49;BU,56;FC,9, 40, 41;FC,BU,OR,18;BU,26;合成:由油酸经硝酸或臭氧氧化或由辛烯与合成气为原料,羟基化成壬醛后经空气氧化而得。4.制法:于装有搅拌器、温度计、回流冷凝器的2L反应瓶中,加入500mL无水正丁醇,分批加入切成小块的金属钠23g(1.0mol),搅拌下加热使金属钠反应完全。于70~80℃加入丙二酸二乙酯(2)160g(1.0mol),温度升至80~90℃。撤去温度计,装上滴液漏斗,滴加1-溴庚烷(3)182.5g(1.02mol),生成溴化钠沉淀。控制滴加速度,不出丁醇慢慢回流。加完后继续回流反应1h,反应液呈中性。将反应物转移至3L反应瓶中,用少量的水洗涤反应瓶找那个,一起转入3L反应瓶中,慢慢加入氢氧化钾140g溶于140mL水的溶液,摇动均匀,加入沸石,装上回流冷凝器,小心加热回流5h,使水解完全(可以取少量反应液,加入过量的水中,完全混溶)。水蒸气蒸馏,直至无丁醇馏出。剩余物慢慢加入浓盐酸270mL,加热回流1h。冷却后分出油层,加入1L反应瓶中,安上空气冷凝器,油浴加热至180℃,直至无二氧化碳逸出,约需2h。将剩余物转入蒸馏瓶中,减压蒸馏,收集140-142℃/1.6kPa的馏分,得产品(1)115g,收率73%。

用途

有机合成原料,经氧化可制壬二酸,经氨化氢化可制壬胺,加压氢化可制壬醇。壬酸也用于生产壬酸酯类增塑剂,还用作油漆干燥剂。壬酸呈淡的脂肪和椰子香气,我国 GB2760-86规定为允许使用的食用香料,主要用来配制椰子和浆果类香精。用于烘烤食品、肉制品、冰冻乳制品。
毒性
毒性类型/接触途径 测试类型 测试物种 剂量/时间 毒性作用
皮肤/眼刺激毒性 (皮肤给药) 标准德莱赛测试 啮齿动物 - 兔 500 mg/24H -
皮肤/眼刺激毒性 (眼睛给药) 标准德莱赛测试 啮齿动物 - 兔 91 mg -
皮肤/眼刺激毒性 (皮肤给药) 标准德莱赛测试 啮齿动物 - 豚鼠 100% -
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