基本信息
cas:148-24-3
中文名称:8-羟基喹啉
中文别名:8-氢氧化喹啉;8-喹啉醇;8-羟基氮杂萘;喹啉醇;
英文名称:quinolin-8-ol
英文别名:8-OH-quinoline;Tumex;8-hydroxy-quinoline;8-Quinolinone;Quinophenol;8-Quinol;Fennosan;8-Hydroxyquinoline;8-oxyquinoline;8-quinolinol;8-Oxychinolin;Quinolin-8-ol;8-OQ;
分子式:C9H7NO
分子量:145.15800
精确质量:145.05300
PSA:33.12000
LOGP:1.94040
物化性质
外观与性状:白色至淡黄色晶体
密度:1.03
沸点:267 °C752 mm Hg(lit.)
熔点:70-73 °C(lit.)
闪点:267°C
水溶解性:INSOLUBLE
稳定性:Stable under normal temperatures and pressures. Darkens and decomposes on exposure to light.
储存条件:Store at RT.
安全信息
RTECS号:VC4200000
安全说明:S45-S36/37/39-S26
WGK Germany:3
危险类别码:R22; R36/37/38; R68
海关编码:2933499090
危险品运输编码:2811
危险品标志:Xn
信号词:Warning
危险性描述:H302
危险标志:GHS07
生产方法及用途
生产方法
1.由邻氨基苯酚经环合反应制得。将甘油加入耐酸反应锅内,在搅拌下缓缓加入浓硫酸,同时将邻氨基苯酚、邻硝基苯酚依次加入,发烟硫酸先加入总量的65%。加热升温至125℃,停止加热,自然升温至140℃,待温度回降至136℃。将其余的发烟硫酸继续加入,温度保持在137℃。加酸结束后,保温4h,冷却至100℃以下,抽入盛放10倍量水(按邻氨基苯酚计)的耐酸锅中,搅拌,加热至75-80℃,用30%的氢氧化钠溶液中和至pH为7-7.2。趁热放出沉淀物,冷却成块状,经减压升华,得8-羟基喹啉成品。 2.将邻氨基酚、邻硝基酚、甘油、冰乙酸混合,分次加入浓硫酸,将混合物加热至开始沸腾为止。然后在油浴上回流,用水蒸气蒸馏的方法除去未反应的邻硝基苯酚。冷却,用氢氧化钠溶液中和,并以水蒸气蒸馏的方法回收,即得8-羟基喹啉。 3.由喹啉经磺化得到8-磺酸基喹啉,再经过碱熔得到8-羟基喹啉碱,最后经酸化得到8-羟基喹啉。制取工艺如下: ①磺化过程 以喹啉为原料,在搅拌条件下将原料慢慢加入到硫酸中,砂浴加热,在100~180℃下,磺化2~3h。然后自然冷却至室温,再用冰水进一步冷却,过滤烘干,得产物8-磺酸基喹啉。 ②碱熔过程 在搅拌条件下,慢慢将磺化品加入到熔融的碱中,在200~240℃左右熔融30~40min,冷却后加入热水,并加热,使其全部溶解,冷却至室温后,再用稀酸中和至pH=7,待结晶析出后,抽滤,将滤饼晾干。 ③蒸馏过程 将碱熔产品用水蒸气蒸馏,冷却,结晶即为产品8-羟基喹啉。

用途

该品是卤化喹啉类抗阿米巴药物的中间体,包括、氯碘喹啉、双碘喹啉等。这类药物通过抑制肠内共生菌而发挥抗阿米巴作用,对阿米巴痢疾有效,对肠道外阿米巴原虫无影响。近年来国外报道本类药物能引起亚急性脊髓视神经病,故该药在日本和美国已禁用,双碘喹啉引起此病比。
毒性
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