基本信息
cas:14816-20-7
中文名称:氯辛硫磷
中文别名:O,O-二乙基-O-(2-氯-Α-氰基苄亚氨基)硫代磷酸酯;2-氯-N-二乙氧基硫代膦酰氧基苯甲亚氨基腈;
英文名称:chlorphoxim
英文别名:EINECS 238-888-9;CHLORPHOXIM;7-(2-chlorophenyl)-4-ethoxy-3,5-dioxa-6-aza-4-phosphaoct-6-ene-8-nitrile 4-sulfide;O,O-diethyl 2-chloro-α-cyanobenzylideneaminooxyphosphonothioate;(1Z)-2-chloro-N-diethoxyphosphinothioyloxybenzenecarboximidoyl cyanide;Chlorphoxin;SRA 7747;(EZ)-2-(2-chlorophenyl)-2-(diethoxyphosphinothioyloxyimino)acetonitrile;Chlorphoxime;O,O-diethyl ({[(Ξ)-(2-chlorophenyl)cyanomethylidene]amino}oxy)phosphonothioate;
分子式:C12H14ClN2O3PS
分子量:332.74300
精确质量:332.01500
PSA:105.74000
LOGP:4.53238
物化性质
密度:1.3 g/cm3
沸点:391.5ºC at 760 mmHg
闪点:190.6ºC
折射率:1.563
蒸汽压:2.45E-06mmHg at 25°C
安全信息
安全说明:S22-S25
危险类别码:R21
危险品标志:Xn
生产方法及用途
生产方法
1.邻氯苯乙腈的制备邻氯甲苯用氯化硫酰氯化,制得邻氯氯苄。取邻氯氯苄176.5g(1.1mol)、KCN98g(1.5mol)、三乙基苄基氯化铵10.9g (0.05mol)、水150mL混合后,加热至90℃,搅拌反应5~8h。冷却、去水、洗涤、干燥、过滤并减压蒸馏,收集126~128℃/12~133Pa馏分148.4~157.9g,产率89.4%~94.5%(b,p.115~120℃/133Pa)。2.邻氯苯乙腈肟钠的制备将金属钠12g(0.52mol分批加入到250mL无水乙醇中,搅拌至金属钠消失。加入邻氯苯乙腈75.8g(0.54mol)。滴加新制备的亚硝酸正丁酯55.6g(0.54mol)。滴毕,于室温搅拌反应3h。抽滤,用乙醚洗涤3次。干燥得黄色粉末状固体即为邻氯苯乙腈肟钠,产量56.3g,产率55.6%,m.p.267~269℃。3.O,O-二乙基硫代磷酰氯的制备详见喹硫磷的制法。4.氯辛硫磷合成将邻氯苯乙腈肟钠10.1g(0.05mol)悬浮于100mL丙酮中,在搅拌下滴加O,O-二乙基硫代磷酰氯9.4g(0.05mol)。滴毕,室温搅拌反应2~3h,蒸去溶剂,残留物加水,搅拌,析出白色结晶15.9g,产率96%,m,p.64.5~65.5℃。

用途

有机磷杀虫剂,作用机制是抑制胆碱酯酶,结构与辛硫磷相类似,但毒性低于辛硫磷,持效性大于辛硫磷,稳定性优于辛硫磷。具胃毒和触杀作用.对各种鳞翅目幼虫和马铃薯甲虫有显著效果,对蚜虫、飞虱、叶蝉、蚧类、红蜘蛛等也有效,可用于防治仓贮、土壤、卫生(蚊、蚋等)害虫,及对辛硫磷产生抗性的害虫。
毒性
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