基本信息
cas:1826-67-1
中文名称:乙烯基溴化镁
中文别名:溴化乙烯镁;乙烯溴化镁;溴化乙烯基镁;
英文名称:Vinylmagnesium bromide
英文别名:bromoethenyl-magn;VinylMagnesiuM BroMide;bromovinylmagnesium;Vinylmagnesiumbromide;vinyl-magnesium bromide;Bromvinylmagnesium;bromoethenyl-magnesiu;ethenyl magnesiumbromide;vinylmagnesiumbromidesolution;Magnesium,bromoethenyl;VINYLMAGNESIUMBROMICLC;
分子式:C2H3BrMg
分子量:131.25400
精确质量:129.92700
PSA:0.00000
LOGP:1.52480
物化性质
外观与性状:透明淡棕色至棕色溶液
密度:0.981 g/mL at 25 °C
闪点:1 °F
水溶解性:vigorous reaction
储存条件:Refrigerator
安全信息
安全说明:S16-S26-S29-S33-S36/37/39-S45-S6A-S43B
危险类别码:R11; R14/15; R19; R34
WGK Germany:1
危险品运输编码:UN 3399 4.3/PG 2
海关编码:2931900090
危险品标志:F; C
信号词:Danger
危险性描述:H225; H260; H302; H314; H335; H351
危险标志:GHS02, GHS05, GHS07, GHS08
危险性防范说明:P210; P231 + P232; P280; P370 + P378; P402 + P404; P403 + P235
补充危害声明:可能生成爆炸性的过氧化物,遇水反应剧烈。
生产方法及用途
生产方法
通过乙烯基溴与镁在THF中制备 。

用途

乙烯基溴化镁在有机合成中用作亲核试剂与醛、酮、酯和环氧等反应,在底物分子中引入乙烯基。它是乙烯基格氏试剂中最常用的一个成员,原因是乙烯基溴沸点比乙烯基氯高而容易处理。 乙烯基溴化镁与醛和酮的亲核反应可以在非常温和的条件下进行,一般给出高产率的烯丙基醇化合物 (式1~式3) 。如果遇到容易发生烯醇化结构的酮时,加入CeCl3可以阻止烯醇化的发生,而得到满意的结果 。 在亚铜盐催化剂的存在下,乙烯基溴化镁与烯烃共轭羰基化合物发生反应时主要生成1,4-加成产物。CuBr.Me2S络合物是比较常用的催化剂 (式4) 。 在亚铜盐催化剂的存在下,卤化物可以被乙烯基溴化镁直接乙烯基化 (式5) 。 乙烯基溴化镁与sp2杂化碳原子相连接的卤化物在金属钯或者镍的催化下发生C-C偶联反应,生成芳基乙烯产物或者1,3-二烯产物 (式6) 。 乙烯基溴化镁还常常作为其它金属制备反应中的前体化合物 ,特别是有机锡化合物的制备 (式7) 。
毒性
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