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基本信息

cas：18531-94-7
中文名称：R-1,1'-联-2-萘酚
中文别名：R-(+)-1,1’-联萘-2,2’-二酚;R-联萘酚;(R)-(+)-1,1'-联-2-萘酚;(R)-(+)-2,2'-二羟基-1,1'-联萘;(R)-(+)-1,1'-联(2-萘酚);
英文名称：(R)-(+)-1,1'-Bi-2-naphthol
英文别名：(S)-(+)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diol;(R)-(+)-2,2'-Dihydroxy-1,1'-dinaphthyl;BI-2-NAPHTHOL;(R)-(+)-1,1'-Bi(2-naphthol);2,2'-DINAPHTHOL;(R)-(+)-2,2'-Dihydroxy-1,1'-binaphthyl;(R)-(+)-BINOL;(R)-(+)-1,1-Bi(2-Naphthol);(R)-(+)-1,1‘-Bi-2-naphthol;(R)-(+)-1,1'-Bi-2-naphtho;Dihydroxydinaphthylwhitepowder;(R)-[1,1'-Binaphthalene]-2,2'-diol;DI-B-NAPHTHOL;(R)-(+)-1,1'-Binaphthalene-2,2'-diol;
分子式：C20H14O2
分子量：286.32400
精确质量：286.09900
PSA：40.46000
LOGP：5.07120

物化性质

外观与性状：白色至淡黄色晶体粉末
密度：1.301
熔点：215-218 °C
折射率：36.0 ° (C=1, THF)
储存条件：2-8ºC

安全信息

RTECS号：DU3106100
安全说明：S26-S45-S24/25
WGK Germany：3
危险类别码：R36/37/38
危险品运输编码：UN 2811 6.1/PG 3
危险类别：6.1
包装等级：III
危险品标志：Xi

生产方法及用途

生产方法
利用辛可尼丁的苄基氯盐对外消旋的1,1'-联-2,2'-萘酚进行拆分来制备。

用途

用于合成多种手性医药中间体。1,1'-联-2,2'-萘酚 (BINOL) 的两个对映异构体 (式1) 是含有两个相同联萘环的C2对称体，其刚性结构和C2对称性在手性导入中起重要的作用，是优异的手性配体和手性辅助试剂，因此被广泛地应用到不对称合成反应中。手性BINOL可以作为还原剂的手性配体来进行不对称还原。将BINOL与等摩尔的LiAlH4在低级醇中混合得到手性BINOL-H (1,1￠-联-2-萘酚氢化铝锂)，然后对潜手性酮进行还原可以得到高达90% 的产率和大于90% ee的仲醇 (式2)。该反应具有相当好的可预测性，当(R)-BINOL-H作为还原剂时生成(R)-型的手性醇，当(S)-BINOL-H作为还原剂时生成(S)-型的手性醇。手性BINOL及其其衍生物可以用作Lewis酸络合物的手性配体来催化对映选择性的Diels-Alder环化加成。(R)-BINOL与二氯二异丙氧基钛络合来催化1,3-二烯醇的衍生物和2-甲基丙烯醛的Diels-Alder环化加成，得到高产率和高对映选择性的加成产物 (式3)。手性BINOL与Ti(Oi-Pr)4的络合物可用于二乙基锌和醛的不对称加成。在–78 oC的CH2Cl2中使用20 mol% (S)-BINOL，二乙基锌和醛的加成产物的光学纯度可达到96% ee (式4)。这是碳链增长和制备光学活性仲醇的一种有效方法。手性BINOL可以用作不对称烷基化反应中的手性辅助试剂。例如：将芳基乙酸首先与手性BINOL反应生成芳基乙酸酯，加入正丁基锂夺去活性质子后与碘甲烷反应生成手性取代的2-芳基乙酸 (式5)。手性BINOL的3,3'-、4,4'-、6,6'-位能够被选择性地功能化，2,2'-位上的羟基也非常容易转化为其它官能团，生成多种多样的衍生物。含有手性BINOL的冠醚作为手性相转移催化剂与特丁醇钾或氨基钾络合，催化b-酮酸酯和甲基乙烯基酮的Michael加成反应时，可得到高达99% ee的立体选择性 (式6)。

毒性