基本信息
cas:192725-17-0
中文名称:洛匹那韦
中文别名:洛匹那韦 LOPINAVIR;罗平拉韦;(2S)-N-[(2R,4S,5S)-5-[[2-(2,6-二甲基苯氧基)乙酰]氨基]-4-羟基-1,6-二苯基-己-2-基]-3-甲基-2-(2-氧代-1,3-二氮杂环己-1-基)丁酰胺;洛吡那韦;
英文名称:lopinavir
英文别名:Koletr;ABT 378;Lopinavir;Aluviran;Koletra;
分子式:C37H48N4O5
分子量:628.80100
精确质量:628.36200
PSA:120.00000
LOGP:4.39310
物化性质
外观与性状:白色结晶固体
密度:1.163 g/cm3
沸点:924.1ºC at 760 mmHg
熔点:124-127°C
闪点:512.7ºC
折射率:1.577
蒸汽压:0mmHg at 25°C
安全信息
危险品标志:Xi
生产方法及用途
生产方法
在一定温度下,向二甲亚砜和二氯甲烷的溶液中滴加草酰氯。反应后,加入犖苄氧基羰基氨基丙醇的二氯甲烷溶液,反应一段时间后,滴加三乙胺,搅拌。将其放入冷的10%柠檬酸水溶液中,用乙醚提取。有机层合并,饱和盐水洗涤、干燥、过滤、减压浓缩。经硅胶层析提纯得氨基丙醛衍生物。将其溶于甲醇,加入缬氨酸甲醇盐酸盐、乙酸钠和氰氢硼化钠,在室温搅拌,减压浓缩后溶于乙酸乙酯,用饱和碳酸氢钠洗,洗液用乙酸乙酯提取。有机层合并,用饱和盐水洗,干燥,过滤,减压浓缩。得到的物质用硅胶层析提纯,得缩合还原产物。将该产物进行加氢,然后和等摩尔的1,1-羰基二(1-四氢-嘧啶)在二氯甲烷中反应。所得产物在水和二氧六环中,用氢氧化锂进行水解,盐酸酸化后用乙酸乙酯提取。提取液经干燥、过滤、减压浓缩,得2S-(四氢嘧啶-2-氧-1-基)-3-甲基丁酸。将其和(2S,3S,5S)-2-(2,6-二甲基苯氧乙酰基)氨基-3-羟基-5-氨基-1,6-二苯己烷溶于二甲基甲酰胺,加入1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳化二亚胺,反应即得罗匹那韦。

用途

艾滋病病毒蛋白酶抑制剂,抗逆转录病毒药物。用于成人和6个月以上儿科病人HIV-1感染的治疗。
毒性
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