生产方法
在搅拌下将12.8g 9-芴基甲醇慢慢滴加到冷却的光气-二氯甲烷溶液中(7.12g光气溶解于75ml二氯甲烷),反应1h后放置4h。减压蒸除溶剂和过量光气,得到16g粗品。经乙醚重结晶,得14.5g成品,收率86%。
用途
Fmoc-Cl是一级胺和二级胺的保护试剂,对碱比较敏感。通常用于多肽的合成或在氨基、氨基酸HPLC分析和荧光检测之前的衍生化。氨基酸的N-端保护 Fmoc-Cl保护氨基酸以及氨基酸类似物时可利用碳酸氢钠或碳酸钠作为碱,在二氧杂环己烷、DMF/水混合溶液中完成 (式1~式3),也可以在无水条件下反应,如在无水吡啶、CH2Cl2溶液中进行。然后在DMF中与20%~30%的哌啶作用可脱除Fmoc保护基,其它胺的Fmoc保护基可在DMF中使用2%DBU或10%Et2NH或50%吗啡脱除保护基。Fmoc保护的最大优点是在脱保护步骤时,不再需要HF或三氟乙酸。氨基的保护与氨基酸N-端反应类似,Fmoc也用于一般的一级胺 (式4) 和二级胺 (式5) 的保护,反应条件与氨基酸的N-端保护基本类似。核苷、糖及其它天然产物中的氨基和羟基的保护Fmoc-Cl用于保护各种核苷的氨基,包括腺苷、胞苷、鸟苷以及相应的2-脱氧核苷。可以得到高产率的Fmoc保护的核苷。Fmoc-Cl也可用于羟基保护,如对糖上的羟基保护 (式6)。Fmoc衍生物的荧光探测与分析应用氨基酸和其它一级胺、二级胺的Fmoc衍生物用于HPLC分析中,这种方法的主要优点在于化合物有很高的UV敏感性。