基本信息
cas:28920-43-6
中文名称:氯甲酸-9-芴基甲酯
中文别名:氯甲酸-9-芴基;氯甲酸-9-芴甲酯;芴甲氧羰酰氯(Fmoc-Cl);芴甲氧羰酰氯;9-芴甲基氯甲酸酯;9-氯甲酸芴甲酯;
英文名称:9H-fluoren-9-ylmethyl carbonochloridate
英文别名:9-Fluorenylmethoxycarbonyl chloride;9-Fluorenylmethyl Chloroformate [N-Protecting Agent;9-fluorenylmethyl chlorocarbonate;9-Fluorenylmethyl Chloroformate Fmoc chloride;Fmoc-Cl;9-Fluorenylmethyl chloroformate;Fmoc chloroformate;Fmoc chloride;Chloroformic Acid 9-Fluorenylmethyl Ester;(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl Chloride;Fluoren-9-ylmethyl chloroformate;9H-Fluoren-9-ylmethyl chloroformate;9-Fluorenylmethoxycarbonyl chloride,9-Fluorenylmethyl chloroformate,Fmoc-Cl;9-Fluorenylmethylchloroformate;Fmoc-chloride;
分子式:C15H11ClO2
分子量:258.70000
精确质量:258.04500
PSA:26.30000
LOGP:4.17430
物化性质
外观与性状:白色至灰白色粉末
密度:1.288 g/cm3
沸点:393.9ºC at 760 mmHg
熔点:62-64 °C(lit.)
折射率:1.611
稳定性:Stable under normal temperatures and pressures.
储存条件:2-8ºC
蒸汽压:2.06E-06mmHg at 25°C
安全信息
RTECS号:LQ6250000
安全说明:S26-S36/37/39-S45
危险类别码:R20/21/22; R34
WGK Germany:3
危险品运输编码:UN 3261 8/PG 2
海关编码:29159020
危险类别:6.1
包装等级:II
危险品标志:C
危险标志:GHS05
危险性防范说明:P280; P305 + P351 + P338; P310
危险性描述:H314
信号词:Danger
生产方法及用途
生产方法
在搅拌下将12.8g 9-芴基甲醇慢慢滴加到冷却的光气-二氯甲烷溶液中(7.12g光气溶解于75ml二氯甲烷),反应1h后放置4h。减压蒸除溶剂和过量光气,得到16g粗品。经乙醚重结晶,得14.5g成品,收率86%。

用途

Fmoc-Cl是一级胺和二级胺的保护试剂,对碱比较敏感。通常用于多肽的合成或在氨基、氨基酸HPLC分析和荧光检测之前的衍生化。氨基酸的N-端保护 Fmoc-Cl保护氨基酸以及氨基酸类似物时可利用碳酸氢钠或碳酸钠作为碱,在二氧杂环己烷、DMF/水混合溶液中完成 (式1~式3),也可以在无水条件下反应,如在无水吡啶、CH2Cl2溶液中进行。然后在DMF中与20%~30%的哌啶作用可脱除Fmoc保护基,其它胺的Fmoc保护基可在DMF中使用2%DBU或10%Et2NH或50%吗啡脱除保护基。Fmoc保护的最大优点是在脱保护步骤时,不再需要HF或三氟乙酸。氨基的保护与氨基酸N-端反应类似,Fmoc也用于一般的一级胺 (式4) 和二级胺 (式5) 的保护,反应条件与氨基酸的N-端保护基本类似。核苷、糖及其它天然产物中的氨基和羟基的保护Fmoc-Cl用于保护各种核苷的氨基,包括腺苷、胞苷、鸟苷以及相应的2-脱氧核苷。可以得到高产率的Fmoc保护的核苷。Fmoc-Cl也可用于羟基保护,如对糖上的羟基保护 (式6)。Fmoc衍生物的荧光探测与分析应用氨基酸和其它一级胺、二级胺的Fmoc衍生物用于HPLC分析中,这种方法的主要优点在于化合物有很高的UV敏感性。
毒性
毒性类型/接触途径 测试类型 测试物种 剂量/时间 毒性作用
遗传毒性 (-) 微生物突变 - 100 ug/plate -
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