基本信息
cas:5443-49-2
中文名称:2-溴代肉桂醛
中文别名:Alpha-溴代肉桂醛;a-溴肉桂醛;α-溴肉桂醛;α-溴代肉桂醛;
英文名称:2-Bromocinnamaldehyde
英文别名:2-Propenal, 2-bromo-3-phenyl-;2-bromo-3-phenylacrylaldehyde;a-Bromocinnamaldehyde;Alphabrocine;b36;b37;A-BROMOCINNAMIC ACID;BROMOCINNAMAL;2-bromo-3-phenylpropenal;2-bromo-3-phenylacrolein;
分子式:C9H7BrO
分子量:211.05500
精确质量:209.96800
PSA:17.07000
LOGP:2.62130
物化性质
外观与性状:淡黄色至赭色结晶粉末
密度:1.499g/cm3
沸点:304.4ºC at 760mmHg
熔点:66-68 °C(lit.)
闪点:110.2ºC
折射率:1.627
安全信息
RTECS号:GD6480000
安全说明:S26-S36/37/39-S22
危险类别码:R22; R36/37/38
WGK Germany:3
海关编码:2913000090
危险品标志:Xn
生产方法及用途
生产方法
1.将肉桂醛和冰乙酸激烈搅拌,冷却下加溴反应。然后加入无水碳酸钾,将反应物加热回流半小时,冷却,析出粗品。粗品用乙醇溶解,重结晶,得成品,产率约80%。
在干燥的四口烧瓶中分别安装搅拌器、冷凝器、滴液漏斗和温度计。向瓶中加入肉桂醛0.1mol(13.2g)和冰乙酸40ml,冷却搅拌使温度降至5℃以下,缓慢滴加16g溴素,其间反应温度不应大于5℃,溴素滴加完后继续反应半小时,反应液应呈微黄色。此生成物不需分离,即可进行消除反应。在搅拌下分批加入无水碳酸钾10.3g,待不再发生气泡时,水浴加热至80℃,并在此温度下继续反应1.5h,反应结束,将反应液冷至40℃以下,倒入100ml蒸馏水中,产物即沉淀析出,减压抽滤得浅黄色产品,在80%乙醇中重结晶得白色晶体α  溴代肉桂醛18.2g,收率86%,熔点71~72℃。2.制法
于装有搅拌器、回流冷凝器、滴液漏斗的反应瓶中,加入冰醋酸167mL,肉桂醛(2)44g(0.33mol),冰水浴冷却,剧烈搅拌下滴加液溴53.5g(0.33mol)。加完后加入无水碳酸钾23g(0.17mol),搅拌。放气停止后加热回流30min。冷却,搅拌下倒入450mL冷水中,析出红色粗品。抽滤,水洗,尽量抽干。溶于220mL(95%)的乙醇中,加入50mL水,加热至澄清,先室温放置析晶,而后冰箱中放置。抽滤,用80%的冷乙醇洗涤,干燥,得化合物(1)52~60g,收率75%~85%。

用途

α-溴代肉桂醛常用于服装、包装、建材、化工工业中。防腐、防霉变效果显著。如将其浠释一定比例用于皮鞋,运动鞋,旅游鞋等产品中能有效的起到防腐、防霉,防臭、杀菌,杀灭一些顽固的有害菌类。可有效的防治脚疾的发生。
毒性
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