基本信息
cas:645-15-8
中文名称:双(对硝基苯基)磷酸酯
中文别名:二对硝基苯磷酸酯;双(4-硝基苯)磷酸酯;双(4-硝基苯基)磷酸酯;二-4-硝基苯酚磷酸酯;
英文名称:Bis(4-nitrophenyl) phosphate
英文别名:p-nitro-phenohydrogenphosphate;BNPP;Di-p-nitrophenyl phosphate;Di-4-nitrophenyl phosphate;DI-P-NITROPHENYLPHOSPHORIC ACID;
分子式:C12H9N2O8P
分子量:340.18200
精确质量:340.01000
PSA:157.21000
LOGP:4.10760
物化性质
外观与性状:类白色或淡黄色结晶粉末
密度:1.614 g/cm3
沸点:545.7ºC at 760 mmHg
熔点:172-175 °C(lit.)
闪点:283.8ºC
稳定性:Stable under normal temperatures and pressures.
储存条件:通风,干燥,防晒
安全信息
RTECS号:TB8260000
安全说明:S45
WGK Germany:3
危险类别码:R25
危险品运输编码:UN 2811 6.1/PG 3
危险品标志:T
生产方法及用途
用途
磷酸二对硝基苯酯在研究磷酸酯(BNPP)的消除反应中应用广泛,常用作底物来测定催化反应速率常数和其它动力学常数。一些金属配合物如铜、锌、镧系(III)、锆(IV)、铈(IV)等金属配合物,能水解这种磷酸酯,其浓度要求在毫摩尔范围,在50 oC时水解的半衰期通常是10~20 min。铜、锌的催化反应机理如式1、式2所示,磷酸酯的消除反应在研究催化水解DNA或RNA模型有比较重要的意义。磷酸二对硝基苯酯(BNPP)在有机合成领域应用较少,曾被用作酸催化剂,用于核苷的2',3'-位羟基的保护。也可在钯-碳催化下用于磷酸二对氨基苯酯的合成。同时可以作为偶联试剂合成核酸类似物,但产率不够理想。磷酸二对氨基苯酯的合成在钯-碳作用下,BNPP的硝基可被还原为磷酸二对氨基苯酯 (式3)。作为偶合试剂BNPP也可作为核苷类似物的偶合试剂 (式4)。
毒性
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