基本信息
cas:64902-72-3
中文名称:氯磺隆
中文别名:绿磺隆;绿黄隆;绿黄隆,1-(2-氯苯基磺酰)3-(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)脲;嗪磺隆;1-(2-氯苯基磺酰)-3-(4- 甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)脲;
英文名称:chlorsulfuron
英文别名:Chlorsulfuron;finesse;LASHER;onamide;GLEAN;PRESS;2-chloro-N-[[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)amino]carbonyl]benzenesulfonamide;2-chloro-N-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl]benzene-1-sulfonamide;ALMURON;1-(2-chlorophenylsulfonyl)-3-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)urea;Clean;TELAR;W-4189;gleanc;
分子式:C12H12ClN5O4S
分子量:357.77300
精确质量:357.03000
PSA:131.55000
LOGP:2.89710
物化性质
外观与性状:无色晶体
密度:1.536g/cm3
沸点:563ºC
熔点:174-178°C
折射率:1.617
储存条件:0-6ºC
安全信息
RTECS号:YS6640000
安全说明:S60-S61
危险类别码:R50/53
海关编码:2935009011
危险品运输编码:UN3077 9/PG 3
危险品标志:N
生产方法及用途
生产方法
2-氨基-4-甲基-6-甲氧基均三嗪的制备 采用异脲盐法工艺过程如下:将4.7g氰胺(90%)和4g水混合,于10℃加入乙亚胺乙酯盐酸盐(90%),搅拌1h,然后用氢氧化钠调节pH值5~6,在5~10℃搅拌1h,加10mL水,搅拌分层,油层减压蒸馏,得N-氰基乙亚胺乙酯,收率91%。将50g脲、100g硫酸二甲酯和32g甲醇混合,慢慢升温至55℃停止加热,自动升至60℃,达68℃时适当冷却,83℃时停止冷却,继续升温至113℃,然后自动降至105℃,冷至50℃,得甲基异脲硫酸甲酯盐,收率93%。在25mL甲醇中加1.4g金属钠,冷至-10℃,加入11.2g甲基异脲硫酸甲酯盐(90%),于0~14℃滴加5.6g N-氰基乙亚胺乙酯,升温至20℃,共搅拌20h,经后处理得2~氨基-4-甲氧基-6-甲基均三嗪,收率69.3%。 其他合成方法见甲磺隆的制备。 邻氯苯磺酰异氰酸酯的制备 将230mL浓盐酸、70mL水和121g邻氯苯胺混合后,冷却至-5℃。滴加40%亚硝酸钠溶液,反应温度3℃以下,并使亚硝酸过量。反应结束用少许尿素破坏过量的亚硝酸,过滤除去固体杂质,完成邻氯苯胺的重氮化。 将198g亚硫酸氢钠溶于350mL水中,把溶液分成2份,其中一份投入到含有770mL浓盐酸和24g无水硫酸铜的反应瓶中,然后在搅拌和冷却条件下,同时滴入另一份亚硫酸氢钠溶液和重氮盐溶液,反应温度保持0℃,反应结束后分出油层,用水洗涤,制得邻氯苯磺酰氯,上两步收率88.7%。将邻氯苯磺酰氯滴入到装有430mL浓氨水的反应瓶中,浴温控制在60℃,保温反应4h。过滤,用水和二氧六环(5:1)混合溶剂重结晶,脱色,得邻氯苯磺酰胺,收率63%。 将19.2g邻氯苯磺酰胺、150mL邻二氯苯、63.5g草酰氯混合后,回流反应9h,蒸出过量草酰氯,直至反应温度升至180℃止,减压蒸出邻二氯苯,减压蒸馏得邻氯苯磺酰异氰酸酯,收率57。3%。也可用光气替代草酰氯,在叔胺存在下合成氰酸酯。 绿磺隆的合成 将0.02mol 2-氨基-4-甲基-6-甲氧在均三嗪和40mL无水乙腈混合手,将0.02mol邻氯苯磺酰氯异氰酸酯乙腈溶液于室温下滴入,滴毕在室渐下继续搅拌反应24h,过滤出白色粉末,用乙腈洗涤,干燥,得产品绿磺隆,收率70%。绿磺隆也可通过邻氯苯磺酰胺与4-甲基-6-甲氧基均三嗪-2-异氰酸酯加成反应制得。 其中4-甲基-6-甲氧基均三嗪-2-异氰酸酯由2-氨基-4-甲基-6-甲氧基均三嗪与光气反应制得。

用途

1.主要用于小麦、大麦、黑麦、燕麦和亚麻田,也可用于休闲地和非耕田,防除决大多数阔叶杂草,如碎米荠、荠菜、雀舌草、稻茬菜、大巢菜、小巢菜、繁缕、苋、藜、猪殃殃、田蓟、蓼等。也可防除稗草、早熟禾、马唐、狗尾草、看麦娘等禾本科杂草。此外,对抗苯氧羧酸类除草剂得鼬瓣花、卷茎蓼等也有卓效。抗性杂草有狗牙根、硬草、龙葵、碱茅等。 用量和施药期因杂草种类、土壤PH值、气候和轮作制度的不同而异,一般作物田每亩用25%可湿性粉剂1.9~6.6g(0.46~1.67有效成分),休闲及非耕地用6.6~20.0g(1.6~5.0g有效成分),可在播前、播后苗前进行土壤处理,也可在苗后进行茎叶喷雾,以杂草苗后早期易用防效较佳。 2.内吸、超高效磺酰脲类除草剂。药剂被杂草叶面或根系吸收后,可传导到植株全身,通过抑制乙酰乳酸酶的活性,阻碍支链氨基酸、缬氨酸和亮氨酸的合成,从而使细胞分裂停止,植株失绿,枯萎而死。用于防除禾谷作物田的阔叶杂草及禾本科杂草,如藜、蓼、苋、猪殃殃、苘麻、田旋花、田蓟、荞麦蔓、母菊,以及狗尾草、黑麦草、早熟禾、小根蒜等。对野燕麦、龙葵效果不佳。芽前或芽后早期使用,一般在秋季作物播后芽前或春季杂草芽后施药,更宜芽后叶面处理。用0.15~0.6g有效成分/100m2,对水喷雾。与绿麦隆、异丙隆混用效果良好。对后茬敏感的作物有玉米、油菜等,药量超过0.6g对后茬水稻也略有影响。
毒性
毒性类型/接触途径 测试类型 测试物种 剂量/时间 毒性作用
急性毒性 (口服) LD50 - 致命剂量,杀死50% 啮齿动物 - 大鼠 5545 mg/kg 1、除致死量外无其他报道
急性毒性 (吸入) LC50 - 致命浓度,杀死50% 啮齿动物 - 大鼠 >5900 mg/m3/4H 1、除致死量外无其他报道
其他多剂量毒性 (口服) TDLo - 公布的最低毒性剂量 啮齿动物 - 大鼠 231 mg/kg/11W-I 1、内分泌毒性-对月经周期有影响
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