基本信息
cas:70458-96-7
中文名称:诺氟沙星
中文别名:氟哌酸;1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-(1-哌嗪基)-3-喹啉羧酸;
英文名称:norfloxacin
英文别名:am-715;Zomxin;1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-7-piperazinyl-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid;Fulgram;Barazan;Norfloxacin;noroxin;1-ethyl-6-fluoro-7-piperazino-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid;Noflo;Utinor;Zoroxin;4803P;
分子式:C16H18FN3O3
分子量:319.33100
精确质量:319.13300
PSA:74.57000
LOGP:1.66210
物化性质
外观与性状:灰白色至淡黄色结晶粉末
密度:1.344 g/cm3
沸点:555.8ºC at 760 mmHg
熔点:220°C
闪点:289.9ºC
稳定性:Stable at normal temperatures and pressures.
储存条件:通风低温干燥
安全信息
RTECS号:VB2005000
安全说明:S26; S37/39
WGK Germany:2
危险类别码:R20/21/22
海关编码:2933990090
危险品标志:Xn
生产方法及用途
生产方法
邻二氯苯经硝化,或对硝基氯苯经氯化均可得3,4-二氯硝基苯。再在二甲亚砜中,和氟化钾回流,氟化得3-氯-4-氟硝基苯。在盐酸或乙酸水溶液存在下,用铁粉还原成3-氯-4-氟苯胺。接着和原甲酸三乙酯及丙二酸二乙酯(生成乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯)在硝酸铵存在下回流,得缩合产物。在液体石蜡或二苯醚中加热环合,生成7-氯-6-氟-4-羟基喹啉-3-羧酸乙酯。进行乙基化后,再水解得乙基化产物。最后与哌嗪缩合得诺氟沙星。其工艺比较成熟,收率较高,一般能达到40%~65%,但7位引入哌嗪基时,6位氟原子被取代的副产物可占25%,分离困难,影响收率。以对硝基氯苯计总收率为8%以上。 在引入吡嗪环前,1-乙基-6-氟-7-氯-1,4-二氢-4-氧代喹啉-8-羧酸乙酯先和氟硼酸或三氟化硼-乙醚或乙酸硼反应,使4位上的羰基形成硼螯合物,然后再引入吡嗪基,可使7位氟被置换的副反应减少,收率可提高15%以上,且产品的质量改善。 诺氟沙星的合成,国内外研究较多,但真正用于工业生产的却不多。其合成路线的改进主要体现在两个方面。一是对成环工艺进行改进,二是在哌嗪基的引入上做些文章。

用途

适用于敏感菌所致的呼吸道、尿路感染、淋病、前列腺炎。
毒性
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