基本信息
cas:771-61-9
中文名称:五氟苯酚
中文别名:2,3,4,5,6-五氟苯酚;五氟酚;
英文名称:Pentafluorophenol
英文别名:Pentaflurophenol;pentafluoro-pheno;PERFLUOROPHENOL;HOPFP;PFP;PFP-OH;2,3,4,5,6-pentafluoro-phenol;Phenol, pentafluoro-;PENTAFLUORPHENOL;pentafluoro-phenol;C6F5OH;
分子式:C6HF5O
分子量:184.06400
精确质量:183.99500
PSA:20.23000
LOGP:2.08770
物化性质
外观与性状:固体
密度:1.757
沸点:143 °C(lit.)
熔点:34-36 °C(lit.)
闪点:162 °F
折射率:1.4270
水溶解性:soluble
稳定性:Stable. Incompatible with strong oxidizing agents, bases, acid chlorides, acid anhydrides.
储存条件:Store in dark
安全信息
RTECS号:SM6680000
安全说明:S26-S36-S45-S36/37/39-S36/37-S24/25-S23-S53
危险类别码:R20/21/22; R34; R36/37/38
WGK Germany:3
危险品运输编码:2811
海关编码:29081000
危险类别:8
包装等级:III
危险品标志:C; Xi
信号词:Warning
危险标志:GHS07
危险性描述:H315; H319; H335
危险性防范说明:P261; P305 + P351 + P338
生产方法及用途
生产方法
由氢氧化钠和全氟代苯亲核取代反应而得到 。

用途

1.医药、农药、液晶材料中间体。 2.五氟代苯酚多用于制备多肽合成的五氟代苯基活性酯 ,从而促进肽键的形成。 活化羧基 作为氨基酸保护基的烷基酯,形成肽键的反应速率非常慢。而苯酯有较高的反应活性。如果苯环上有电负性强的取代基时,胺解的速速将和酸酐胺解的速度差不多。因为肽键形成最重要的一个要求是反应高效而没有副反应,所以五氟代苯酚酯在多肽合成得到了广泛应用。五氟代苯酚酯既可以用于多肽的固相合成,也可以用于液相合成。例如炔丙基五氟代苯酚碳酸酯可以有效地应用到多肽的合成 (式1) 。又例如环肽的合成 (式2) 。 五氟代苯酚活化羧基用于一些生物活性分子的合成 ,例如法呢基转移酶 (Farnesyltrans ferase) 抑制剂RPR130401类似物的合成 (式3) 。 磺酸基的保护基 五氟代苯酚与对溴苯磺酸形成酯,从而保护磺酸基。在钯的催化下,这个衍生物与3,4-二氯苯硼酸发生Suzuki偶联反应, 而磺酸基不受影响 (式4) 。
毒性
毒性类型/接触途径 测试类型 测试物种 剂量/时间 毒性作用
急性毒性 (皮下) LD50 - 致命剂量,杀死50% 啮齿动物 - 大鼠 322 mg/kg 1、行为改变-运动活动的变化(具体测定) 2、行为改变-肌肉无力 3、肺部,胸部或呼吸毒性-呼吸抑制
急性毒性 (皮下) LD50 - 致命剂量,杀死50% 啮齿动物 - 小鼠 283 mg/kg 1、行为改变-运动活动的变化(具体测定) 2、行为改变-肌肉无力 3、肺部,胸部或呼吸毒性-呼吸抑制
急性毒性 (口服) LD50 - 致命剂量,杀死50% 哺乳动物 - 物种不明 330 mg/kg 1、除致死量外无其他报道
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