基本信息
cas:95-14-7
中文名称:苯三氮唑
中文别名:1,2,3-苯骈三氮唑,苯并三氮唑,苯三唑;苯骈三氮唑(BTA);1H-苯并三唑;苯并三唑;1,2,3-苯并三氮唑;苯并三氮唑;1,2,3-苯并三唑;
英文名称:benzotriazole
英文别名:1,2,3-Benzotriazole BTA;BENZOTRIAZOLE PHOTOGRADE;1,2,3-Benzotriazole;Benzotriazole (BTA);1,2,3-BENZOTRIAZOL ZUR SYNTHESE;1H-Benzo[d][1,2,3]triazole;RusMin R;1.2.3-Benzotrialole;Seetec BT;BLS 1326;1,2,3 BENZOTRIAZOLE (BTA);HETEROCYLIC NITROGEN;U-6233;Benzotriazole;1,2,3-BENZOTRIALOLE ( BTA );1H-Benzotriazole;T706;1h-benzo;1, 2, 3 BENZOTRIAZOLE;1,2,3,-BENZOTRIAZOLE;1H-BENZOTRIAZOLE (BTA);1,2,3-BENZO TRIAZOLE;Cobratec;1,2,3-BENZOTRIAZOLE,1H-BENZO[D][1,2,3]TRIAZOLE;cobratec99;1H-BENZOTRIAZOLE FOR SYNTHESIS;1,2,3-Benzotriazole(electronicgrade);
分子式:C6H5N3
分子量:119.12400
精确质量:119.04800
PSA:41.57000
LOGP:0.95790
物化性质
外观与性状:白色至淡黄褐色的晶体或白色粉末
密度:1,36 g/cm3
沸点:204 °C (15 mmHg)
熔点:97-99 °C(lit.)
闪点:170 °C
水溶解性:25 g/l in water (20 ºC)
稳定性:Stable, but may be light sensitive. Incompatible with strong oxidizing agents, heavy metals.
储存条件:通风低温干燥
蒸汽密度:4.1 (vs air)
蒸汽压:0.04 mm Hg ( 20 °C)
安全信息
RTECS号:DM1225000
安全说明:S26-S36/37-S61-S45-S36/37/39-S28A
WGK Germany:1
危险类别码:R11; R20/21/22; R36/37/38; R5
海关编码:2933990090
危险品运输编码:2811
危险品标志:F
危险性防范说明:P273; P305 + P351 + P338
危险性描述:H302 + H332; H319; H412
危险标志:GHS07
信号词:Warning
生产方法及用途
生产方法
1.由邻苯三胺与亚硝酸钠反应而得。将邻苯二胺加入50℃水中溶解,再加入冰醋酸,降温至5℃,加入亚硝酸钠搅拌反应。反应物渐渐变成暗绿色,温度升至70-80℃,溶液变为桔红色,于室温放置2h,冷却,滤出结晶,用冰水洗涤,干燥得粗品,将粗品减压蒸馏,收集201-204℃(2.0kPa)的馏分,再用苯重结晶,可得熔点为96-97℃的产品,产率80%左右。曾有报道用亚硝酸钠处理多菌灵的缩合废水而得副产物苯并三氮唑。 2.邻苯二胺重氮化法。将邻苯二胺重氮化,再在乙酸中环合制得粗苯并三唑,再重结晶法精制、真空干燥,即可制得较纯的苯并三唑。 3.邻苯二胺法 邻苯二胺法是最经典的合成苯并三氮唑的方法,它包括邻苯二胺常压合成法和经过改进的邻苯二胺高压法。 ①邻苯二胺常压法 先将邻苯二胺溶于醋酸水溶液中,并配制40%左右的亚硝酸钠水溶液。两种溶液预冷至1~5℃后混合反应,并保持在冰浴中,随后迅速升温至80℃闭环生成苯并三氮唑,冷却后过滤、水洗得到粗产品。在绝对压力为2000Pa下蒸馏,收集2.0~204℃的馏分,用苯结晶得到产品,收率为70%~80%。另一生产实例为:将邻苯二胺加入50℃水溶液中溶解,再加入冰醋酸,降温至5℃,加入亚硝酸钠搅拌反应,反应物渐渐变成暗绿色,温度升至70~80℃,溶液变成橘红色,于室温放置2h,冷却、滤出结晶,用冰水洗涤,干燥得粗品;将粗品减压蒸馏,收集201~204℃(2.0kPa)的馏分,再用苯重结晶,可得熔点为96~97℃的产品,产率约80%。 ②邻苯二胺高压法 邻苯二胺与亚硝酸钠的投料摩尔比为1∶(1~1.05),反应温度为200~300℃,压力为4.8×106~6.9×106Pa。反应完毕后,用酸调pH值为6。由于重氮化闭环反应没有酸参加,所以减少了重氮偶合产生深颜色焦油状物的机会,从而提高了产品的收率,同时使产品的纯化变得容易。例如,邻苯二胺同37%的亚硝酸钠水溶液,在温度为260℃、压力为3.0×106~3.3×106Pa条件下,反应3h后冷却,用浓硫酸将Pa值从11.7调到6,得到纯度为100%、收率为96.9%的苯并三氮唑。 4.苯并咪唑酮法 苯并咪唑酮与亚硝酸钠水溶液在190℃、高压下反应75min,经酸化、水洗、干燥,获得产品,收率为85.3%。 5.邻硝基苯肼法 邻硝基苯肼在氨水、异丙醇和己二醇混合水溶液中,在140℃和高压下反应1.5h,生成1-羟基苯并三氮唑(HBTA)。用铜三氧化二铬作催化剂,按照92∶8比例通入氢气和氮气,在160~170℃和高压下脱氧加氢反应1h,HBTA脱氧加氢生成BTA,最终苯并三氮唑的收率为89%。反应式如下: 6.邻硝基氯苯法 先由邻硝基氯苯与水合肼直接合成HBTA,然后脱氧加氢生成BTA,最高总收率可达8.6%。此法优点是收率高、中间环节少,是一种很有前途而且十分重要的方法。

用途

本产品广泛应用于防锈剂、防冻液、油类抗氧剂(各种润滑油、液压油、刹车油、变压油等)、乳化剂、水质稳定剂、聚酰胺、聚脂等高分子材料的耐紫外或抗静电添加剂、照相防雾剂、乳化媒染剂、PVC发泡抑制剂、分析试剂、铜矿浮选剂及金属缓蚀剂。
毒性
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